La 404 coupé et cabriolet succède au relativement rare cabriolet 403 (devenu célèbre grâce à l’inspecteur Colombo). Elle veut marquer le renouveau stylistique et technique de la marque entrepris avec le lancement de la berline 404. Pininfarina, qui débute une collaboration étroite avec Peugeot, dévoile d’abord un élégant cabriolet 404 au Salon de Paris 1961. Présentant un air de famille avec la berline, le cabriolet ne possède pourtant aucun élément commun avec celle-ci. Avec sa ligne harmonieuse, il offre quatre vraies places et un confort peu communs à l'époque, mais ses performances ne sont pas celles d'une voiture sportive.
Discret, le cabriolet vise une clientèle bourgeoise et non sportive... mais également plutôt aisée, car son prix de vente est presque deux fois supérieur à celui de la berline. Réalisé entièrement dans les ateliers Pininfarina, il entre en production à la fin de l’année 1961. Les premiers exemplaires, livrés en avril de l’année suivante, rencontrent un accueil plutôt chaleureux auprès des amateurs de belles carrosseries.
Avec l’avènement des 504 Coupé et Cabriolet, les 404 termineront leur carrière commerciale en 1969. Figurant parmi les plus belles voitures françaises de grande série des années soixante, ils bénéficient d’un joli succès auprès des collectionneurs.