La Chrysler Windsor fut construite en huit séries de 1939 à 1966. Une série supplémentaire fut construite au Canada de 1961 à 1966. La Windsor se positionnait au-dessus de la gamme d'entrée, la Royal de 1939 à 1950. Lorsque la Royal cessa d'être produite en 1951, la Windsor prit sa place et la garda jusque 1961. En 1961, c'est la Chrysler Newport qui fut leader sur le marché, la Newport se situant un cran au-dessus. La Windsor fut remplacée en 1962 par la série 300.
En 1955, toutes les Chrysler subirent une transformation esthétique en profondeur, due au crayon de Viril Exner, selon les canons de la toute nouvelle Imperial, qui devint une marque à part entière. Ce qui fit de la Windsor le top de Chrysler; elle entra alors en concurrence avec la Buick (GM) et la Mercury (Ford Motors).
Données techniques
Carrosserie
Mécanique